Reações orgânicas: substituição, adição e eliminação

Objetivo da atividade

Aplicar os conceitos de reações de substituição, adição e eliminação em compostos orgânicos, reconhecendo os mecanismos a partir de contextos reais (combustíveis, polímeros, fármacos), no padrão ENEM. Enunciado contextualizado, alternativas plausíveis, foco em raciocínio aplicado.

Instruções para os alunos

• A atividade tem 12 questões: 9 objetivas (estilo ENEM, A-E) e 3 discursivas curtas.
• Leia o enunciado inteiro antes de marcar. Distratores foram construídos a partir de erros conceituais comuns.
• Mostre as estruturas e equações nas questões discursivas. Só a fórmula molecular não vale resposta.
• Tempo previsto: 60 minutos.

Questões

1. O metano (CH₄), principal componente do gás natural, é amplamente usado como combustível doméstico. Quando reage com cloro (Cl₂) na presença de luz ultravioleta, forma cloreto de metila (CH₃Cl), substância empregada como matéria-prima na indústria de silicones. A reação descrita classifica-se como:

a) Adição de Cl₂ ao metano.
b) Substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro.
c) Eliminação de hidrogênio do metano.
d) Reação de combustão incompleta.
e) Oxidação do metano.

2. O eteno (CH₂=CH₂) é a matéria-prima do polietileno, polímero presente em sacolas plásticas. Na reação entre eteno e gás cloro (Cl₂), forma-se o 1,2-dicloroetano (CH₂Cl-CH₂Cl), intermediário na produção de PVC. Marque a alternativa correta:

a) Trata-se de uma substituição, pois o cloro entra na molécula.
b) Trata-se de uma adição à dupla ligação do eteno.
c) Trata-se de uma eliminação, pois a molécula muda de estrutura.
d) Trata-se de uma reação ácido-base.
e) Trata-se de uma combustão controlada.

3. O etanol (CH₃-CH₂-OH), aquecido a 170 °C na presença de ácido sulfúrico concentrado, sofre uma reação que produz eteno e água. Essa reação é um exemplo de:

a) Substituição nucleofílica.
b) Adição eletrofílica.
c) Eliminação (desidratação intramolecular).
d) Oxidação branda.
e) Esterificação.

4. Beatriz observou as três reações abaixo e tentou classificá-las:

I. CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr II. CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ III. CH₃-CHBr-CH₃ → CH₃-CH=CH₂ + HBr

A classificação correta das três reações, na ordem, é:

a) Adição, substituição, eliminação.
b) Eliminação, adição, substituição.
c) Substituição, adição, eliminação.
d) Substituição, eliminação, adição.
e) Adição, eliminação, substituição.

5. Em uma reação de adição de HBr ao propeno (CH₃-CH=CH₂), aplica-se a regra de Markovnikov: o hidrogênio liga-se ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação. O produto principal dessa reação é:

a) 1-bromopropano (CH₃-CH₂-CH₂Br)
b) 2-bromopropano (CH₃-CHBr-CH₃)
c) 1,2-dibromopropano
d) 2,2-dibromopropano
e) Propano + HBr (não há reação)

6. O ibuprofeno é um anti-inflamatório obtido por uma sequência de reações orgânicas a partir do isobutilbenzeno. Em uma das etapas industriais clássicas, ocorre uma reação de substituição em um anel aromático (substituição eletrofílica aromática). Sobre esse tipo de reação, assinale a correta:

a) Um átomo de hidrogênio do anel é substituído por outro grupo, preservando a aromaticidade.
b) A dupla ligação do anel é rompida e ocorre uma adição.
c) O anel benzênico perde 2 hidrogênios e se torna saturado.
d) Não há substituição em compostos aromáticos. Apenas adições.
e) Ocorre sempre em ausência de catalisador.

7. A combustão completa do etanol em motores flex pode ser representada por:

CH₃-CH₂-OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O

Apesar de envolver compostos orgânicos, esta reação não se classifica como substituição, adição ou eliminação clássicas porque:

a) O etanol não tem dupla ligação pra sofrer adição.
b) Ela envolve transferência completa de elétrons (oxidação), com quebra de várias ligações C-H, C-C e C-O simultaneamente, formando produtos inorgânicos.
c) A temperatura é alta demais pra qualquer reação orgânica clássica.
d) O oxigênio não é considerado reagente orgânico.
e) Apenas reações em fase líquida são classificadas dessa forma.

8. Considere o seguinte trecho de uma rota de síntese:

"O 2-bromobutano, aquecido em solução alcoólica de KOH, sofre uma reação que libera HBr e produz um alceno."

O produto alceno principal (mais estável, regra de Zaitsev) é:

a) But-1-eno (CH₂=CH-CH₂-CH₃)
b) But-2-eno (CH₃-CH=CH-CH₃)
c) Buta-1,3-dieno
d) Ciclobuteno
e) Butano

9. Um exercício comum em provas mistura três reações consecutivas:

CH₂=CH-CH₃ + HCl → X X + KOH (alcoólico) → Y + KCl + H₂O Y + H₂ (catalisador metálico) → Z

Sobre essa sequência, marque a alternativa correta:

a) X é o 1-cloropropano, Y é o propeno e Z é o propano.
b) X é o 2-cloropropano (Markovnikov), Y é o propeno e Z é o propano.
c) X é o 1,2-dicloropropano, Y é o propino e Z é o propeno.
d) X é o ciclopropano, Y é o propeno e Z é o etano.
e) A sequência envolve apenas substituições.

10. (Discursiva: 3 a 5 linhas) Explique, com suas palavras e usando uma equação representativa, por que reações de adição são muito comuns em alcenos mas praticamente não ocorrem em alcanos nas mesmas condições.

11. (Discursiva: 3 a 5 linhas) A indústria farmacêutica costuma usar reações de substituição pra introduzir grupos funcionais em moléculas-base. Cite um motivo prático dessa escolha (em vez de partir de zero a cada fármaco novo) e dê um exemplo de grupo funcional que poderia ser introduzido por substituição.

12. (Discursiva: 3 a 5 linhas) Pedro afirmou em sala: "Toda reação que envolve quebra de ligação dupla é uma reação de adição." A frase está correta? Justifique citando ao menos um contraexemplo.

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