Atividade — Reações orgânicas: substituição, adição e eliminação

Objetivo da atividade

Aplicar os conceitos de reações de substituição, adição e eliminação em compostos orgânicos, reconhecendo os mecanismos a partir de contextos reais (combustíveis, polímeros, fármacos), no padrão ENEM — enunciado contextualizado, alternativas plausíveis, foco em raciocínio aplicado.

Instruções para os alunos

A atividade tem 12 questões: 9 objetivas (estilo ENEM, A-E) e 3 discursivas curtas.
Leia o enunciado inteiro antes de marcar — distratores foram construídos a partir de erros conceituais comuns.
Mostre as estruturas e equações nas questões discursivas — só a fórmula molecular não vale resposta.
Tempo previsto: 60 minutos.

Questões

1. O metano (CH₄), principal componente do gás natural, é amplamente usado como combustível doméstico. Quando reage com cloro (Cl₂) na presença de luz ultravioleta, forma cloreto de metila (CH₃Cl), substância empregada como matéria-prima na indústria de silicones. A reação descrita classifica-se como:

a) Adição de Cl₂ ao metano. b) Substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro. c) Eliminação de hidrogênio do metano. d) Reação de combustão incompleta. e) Oxidação do metano.

2. O eteno (CH₂=CH₂) é a matéria-prima do polietileno, polímero presente em sacolas plásticas. Na reação entre eteno e gás cloro (Cl₂), forma-se o 1,2-dicloroetano (CH₂Cl-CH₂Cl), intermediário na produção de PVC. Marque a alternativa correta:

a) Trata-se de uma substituição, pois o cloro entra na molécula. b) Trata-se de uma adição à dupla ligação do eteno. c) Trata-se de uma eliminação, pois a molécula muda de estrutura. d) Trata-se de uma reação ácido-base. e) Trata-se de uma combustão controlada.

3. O etanol (CH₃-CH₂-OH), aquecido a 170 °C na presença de ácido sulfúrico concentrado, sofre uma reação que produz eteno e água. Essa reação é um exemplo de:

a) Substituição nucleofílica. b) Adição eletrofílica. c) Eliminação (desidratação intramolecular). d) Oxidação branda. e) Esterificação.

4. Beatriz observou as três reações abaixo e tentou classificá-las:

I. CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr II. CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ III. CH₃-CHBr-CH₃ → CH₃-CH=CH₂ + HBr

A classificação correta das três reações, na ordem, é:

a) Adição, substituição, eliminação. b) Eliminação, adição, substituição. c) Substituição, adição, eliminação. d) Substituição, eliminação, adição. e) Adição, eliminação, substituição.

5. Em uma reação de adição de HBr ao propeno (CH₃-CH=CH₂), aplica-se a regra de Markovnikov: o hidrogênio liga-se ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação. O produto principal dessa reação é:

a) 1-bromopropano (CH₃-CH₂-CH₂Br) b) 2-bromopropano (CH₃-CHBr-CH₃) c) 1,2-dibromopropano d) 2,2-dibromopropano e) Propano + HBr (não há reação)

6. O ibuprofeno é um anti-inflamatório obtido por uma sequência de reações orgânicas a partir do isobutilbenzeno. Em uma das etapas industriais clássicas, ocorre uma reação de substituição em um anel aromático (substituição eletrofílica aromática). Sobre esse tipo de reação, assinale a correta:

a) Um átomo de hidrogênio do anel é substituído por outro grupo, preservando a aromaticidade. b) A dupla ligação do anel é rompida e ocorre uma adição. c) O anel benzênico perde 2 hidrogênios e se torna saturado. d) Não há substituição em compostos aromáticos — apenas adições. e) Ocorre sempre em ausência de catalisador.

7. A combustão completa do etanol em motores flex pode ser representada por:

CH₃-CH₂-OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O

Apesar de envolver compostos orgânicos, esta reação não se classifica como substituição, adição ou eliminação clássicas porque:

a) O etanol não tem dupla ligação pra sofrer adição. b) Ela envolve transferência completa de elétrons (oxidação), com quebra de várias ligações C-H, C-C e C-O simultaneamente, formando produtos inorgânicos. c) A temperatura é alta demais pra qualquer reação orgânica clássica. d) O oxigênio não é considerado reagente orgânico. e) Apenas reações em fase líquida são classificadas dessa forma.

8. Considere o seguinte trecho de uma rota de síntese:

"O 2-bromobutano, aquecido em solução alcoólica de KOH, sofre uma reação que libera HBr e produz um alceno."

O produto alceno principal (mais estável, regra de Zaitsev) é:

a) But-1-eno (CH₂=CH-CH₂-CH₃) b) But-2-eno (CH₃-CH=CH-CH₃) c) Buta-1,3-dieno d) Ciclobuteno e) Butano

9. Um exercício comum em provas mistura três reações consecutivas:

CH₂=CH-CH₃ + HCl → X X + KOH (alcoólico) → Y + KCl + H₂O Y + H₂ (catalisador metálico) → Z

Sobre essa sequência, marque a alternativa correta:

a) X é o 1-cloropropano, Y é o propeno e Z é o propano. b) X é o 2-cloropropano (Markovnikov), Y é o propeno e Z é o propano. c) X é o 1,2-dicloropropano, Y é o propino e Z é o propeno. d) X é o ciclopropano, Y é o propeno e Z é o etano. e) A sequência envolve apenas substituições.

10. (Discursiva — 3 a 5 linhas) Explique, com suas palavras e usando uma equação representativa, por que reações de adição são muito comuns em alcenos mas praticamente não ocorrem em alcanos nas mesmas condições.

11. (Discursiva — 3 a 5 linhas) A indústria farmacêutica costuma usar reações de substituição pra introduzir grupos funcionais em moléculas-base. Cite um motivo prático dessa escolha (em vez de partir de zero a cada fármaco novo) e dê um exemplo de grupo funcional que poderia ser introduzido por substituição.

12. (Discursiva — 3 a 5 linhas) Pedro afirmou em sala: "Toda reação que envolve quebra de ligação dupla é uma reação de adição." A frase está correta? Justifique citando ao menos um contraexemplo.

Gabarito

1. Alternativa b). Um H do CH₄ foi trocado por Cl — substituição radicalar clássica em alcanos.

2. Alternativa b). Eteno (com C=C) recebe os dois átomos de Cl na dupla — adição típica.

3. Alternativa c). Desidratação intramolecular do etanol: sai H₂O e forma-se eteno. Classifica como eliminação.

4. Alternativa c). I = substituição (Br trocou H); II = adição (H₂ entra na dupla, sai etano); III = eliminação (sai HBr, forma alceno).

5. Alternativa b). Markovnikov: H vai pro C mais hidrogenado da dupla (CH₂), o Br fica no C menos hidrogenado (CH) — produto = 2-bromopropano.

6. Alternativa a). Substituição eletrofílica aromática preserva a aromaticidade — H sai, eletrófilo entra. Não é adição.

7. Alternativa b). Combustão é oxidação total, com múltiplas quebras simultâneas e produtos não-orgânicos (CO₂ e H₂O). Fora da classificação clássica de substituição/adição/eliminação.

8. Alternativa b). Pela regra de Zaitsev, o alceno mais substituído é o mais estável — but-2-eno é mais substituído que but-1-eno.

9. Alternativa b).

Propeno + HCl → 2-cloropropano (Markovnikov, X).
2-cloropropano + KOH alcoólico → propeno + KCl + H₂O (eliminação, Y).
Propeno + H₂ → propano (adição, Z).

10. Alcenos têm dupla ligação C=C, que é uma ligação π relativamente fraca e expõe um par de elétrons pi disponível pra atacar eletrófilos — por isso adicionam HBr, H₂, Cl₂, água etc. facilmente. Alcanos só têm ligações simples C-C e C-H, ambas estáveis e sem par de elétrons disponível — reagem por substituição (radicalar, exige iniciação por luz/calor) e não por adição. Equação esperada: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br (adição, alceno) × CH₄ + Br₂ →(luz) CH₃Br + HBr (substituição, alcano).

11. Motivos aceitos: (a) parte-se de uma molécula-base barata e modifica-se pontualmente o grupo funcional, sem refazer toda a síntese; (b) reações de substituição costumam ter rendimento alto e condições controladas; (c) permite gerar bibliotecas de análogos pra teste farmacológico variando um único grupo. Exemplos de grupos: -OH, -NH₂, -Cl, -COOH.

12. A frase está errada. Nem toda quebra de ligação dupla é adição. Contraexemplos aceitos: a combustão envolve quebra de duplas mas é oxidação total; reações de clivagem oxidativa (ozonólise) também quebram a dupla, mas formam aldeídos/cetonas — não é adição (não há adição de novos átomos numa estrutura íntegra, há fragmentação da molécula).

Sugestão de aplicação para o professor

Tempo estimado: 60 minutos. As discursivas (10, 11, 12) podem virar tarefa de casa se a turma estiver lenta.
A questão 5 (Markovnikov) é a que mais comumente derruba ENEM. Vale resolver no quadro depois da correção.
A questão 9 (sequência de 3 reações) é exatamente o formato que cai em vestibular Fuvest/Unicamp. Use a correção pra rever as 3 classes ao mesmo tempo.
Se a turma estiver muito avançada, peça pra propor uma rota alternativa pra Z partindo de outro composto inicial — desafio bom pra quem terminar antes.

Observação final

Revise e adapte o conteúdo antes de aplicar em sala de aula.